Akrylát je široko používaný pri výrobe rôznych polymérnych materiálov pre svoju flexibilitu pri nízkych teplotách, tepelnú odolnosť, odolnosť proti starnutiu, vysokú transparentnosť a farebnú stálosť.Tieto vlastnosti umožňujú jeho použitie v širokej škále aplikácií, vrátane plastov, podlahových lakov, náterov, textílií, farieb a lepidiel.Typ a množstvo použitých akrylátových monomérov má významný vplyv na vlastnosti konečného produktu, vrátane teploty skleného prechodu, viskozity, tvrdosti a trvanlivosti.Viac polymérov vhodných na rôzne aplikácie možno získať kopolymerizáciou s monomérmi s hydroxylovými, metylovými alebo karboxylovými funkčnými skupinami.
Materiály získané polymerizáciou akrylátových monomérov sú široko používané v priemysle, ale zvyškové monoméry sa často nachádzajú v polymérnych materiáloch.Tieto zvyškové monoméry môžu spôsobiť nielen podráždenie pokožky a iné problémy, ale tiež spôsobiť nepríjemný zápach v konečnom produkte v dôsledku nepríjemného zápachu týchto monomérov.
Čuchový systém ľudského tela dokáže vnímať akrylátový monomér vo veľmi nízkej koncentrácii.V prípade mnohých akrylátových polymérových materiálov zápach produktov väčšinou pochádza z akrylátových monomérov.Rôzne monoméry majú rôzne zápachy, ale aký je vzťah medzi štruktúrou monoméru a zápachom?Patrick Bauer z Friedrich Alexander Universit ä t erlangen-n ü rnberg (Fau) v Nemecku študoval pachové typy a pachové prahy série komercializovaných a syntetizovaných akrylátových monomérov.
V tejto štúdii sa testovalo celkovo 20 monomérov.Tieto monoméry zahŕňajú komerčné a laboratórne syntetizované monoméry.Test ukazuje, že zápach týchto monomérov možno rozdeliť na síru, plyn do zapaľovača, pelargónie a huby.
1,2-propándiol diakrylát (č. 16), metylakrylát (č. 1), etylakrylát (č. 2) a propylakrylát (č. 3) sú popisované najmä ako sírové a cesnakové pachy.Navyše, posledné dve látky sú tiež opísané ako látky, ktoré majú ľahší zápach plynu, zatiaľ čo etylakrylát a 1,2-propylénglykoldiakrylát majú dojem mierneho zápachu lepidla.Vinylakrylát (č. 5) a propenylakrylát (č. 6) sú opísané ako pachy plynových palív, zatiaľ čo 1-hydroxyizopropylakrylát (č. 10) a 2-hydroxypropylakrylát (č. 12) sú opísané ako pachy pelargónie a ľahších plynov. .N-butylakrylát (č. 4), 3-(z) penténakrylát (č. 7), SEC butylakrylát (geránium, hubová príchuť; č. 8), 2-hydroxyetylakrylát (č. 11), 4-metylamyl akrylát (hubová, ovocná príchuť; č. 14) a etylénglykoldiakrylát (č. 15) sú opísané ako hubová príchuť.Izobutylakrylát (č. 9), 2-etylhexylakrylát (č. 13), cyklopentanylakrylát (č. 17) a cyklohexánakrylát (č. 18) sú opísané ako vôňa mrkvy a pelargónie.2-metoxyfenylakrylát (č. 19) je vôňa pelargónie a údenej šunky, zatiaľ čo jeho izomér 4-metoxyfenylakrylát (č. 20) je opísaný ako vôňa anízu a feniklu.
Pachové prahy testovaných monomérov vykazovali veľké rozdiely.V tomto prípade sa prah zápachu vzťahuje na koncentráciu látky, ktorá vytvára minimálny stimul na vnímanie ľudského pachu, tiež známy ako čuchový prah.Čím je prah zápachu vyšší, tým je zápach nižší.Z experimentálnych výsledkov je zrejmé, že prah zápachu viac ovplyvňujú funkčné skupiny ako dĺžka reťazca.Spomedzi 20 testovaných monomérov mali 2-metoxyfenylakrylát (č. 19) a SEC butylakrylát (č. 8) najnižší prah zápachu, ktorý bol 0,068 ng/brloh a 0,073 ng/brloh.Najvyšší prah zápachu vykazovali 2-hydroxypropylakrylát (č. 12) a 2-hydroxyetylakrylát (č. 11), ktoré boli 106 ng/brloh a 178 ng/brloh, čo je viac ako 5-krát a 9-krát viac ako 2-etylhexyl akrylát (č. 13).
Ak sú v molekule chirálne centrá, rôzne chirálne štruktúry majú tiež vplyv na vôňu molekuly.Konkurenčná štúdia však zatiaľ neexistuje.Bočný reťazec v molekule má tiež určitý vplyv na vôňu monoméru, existujú však výnimky.
Metylakrylát (č. 1), etylakrylát (č. 2), propylakrylát (č. 3) a iné monoméry s krátkym reťazcom vykazujú rovnaký zápach ako síra a cesnak, ale zápach bude postupne klesať so zvyšujúcou sa dĺžkou reťazca.Keď sa dĺžka reťaze zvýši, cesnakový zápach sa zníži a vytvorí sa mierny zápach plynu.Zavedenie hydroxylových skupín do postranného reťazca má vplyv na medzimolekulovú interakciu a bude mať väčší vplyv na bunky prijímajúce pach, čo má za následok rôzne vnímanie pachu.Pre monoméry s vinylovými alebo propenylovými nenasýtenými dvojitými väzbami, konkrétne vinylakrylát (č. 5) a propenylakrylát (č. 6), vykazujú iba zápach plynného paliva.Inými slovami, zavedenie druhej uzavretej nenasýtenej dvojitej väzby vedie k vymiznutiu sírového alebo cesnakového zápachu.
Keď sa uhlíkový reťazec zvýši na 4 alebo 5 atómov uhlíka, vnímaný zápach sa samozrejme zmení zo síry a cesnaku na huby a pelargónie.Celkovo majú cyklopentanylakrylát (č. 17) a cyklohexánakrylát (č. 18), čo sú alifatické monoméry, podobný zápach (zápach pelargónie a mrkvy) a sú mierne odlišné.Zavedenie alifatických postranných reťazcov nemá veľký vplyv na pocit pachu.
Čas odoslania: jún-07-2022